La chiesa dell’Osservanza sorge nel luogo dove un tempo si trovava la rinascimentale chiesa dell’Annunziata, costruita a partire dal 1460 su progetto di Maso di Pietro e finanziamento di Novello Malatesta.
Sul finire del Settecento, l’antica chiesa fu abbattuta e ricostruita nelle forme attuale, su progetto di Leandro Marconi, e riaperta al pubblico nel 1798. La decorazione pittorica, a cui contribuì lo stesso Marconi, e di qualche anno più tarda.
La facciata si presenta spoglia, con ampio rosone semicircolare e un loggiato in laterizio. L’interno, ad aula unica con tre cappelle per lato, ha fredde forme neoclassiche. Nelle catacombe sono sepolti molti membri delle famiglie nobili cesenati.
La chiesa, durante gli anni della guerra, fu utilizzata come rifugio antiaereo, con due locali ricavati nelle catacombe e sotto il campanile: ciò non evitò comunque alcuni morti durante i bombardamenti alleati dell’ottobre 1944, che colpirono anche la chiesa.