Splendido fulcro visivo della piazza, perpendicolare alla salita che porta fino alla Rocca Malatestiana, la Fontana Masini è una delle maggiori fontane della regione, nonché, con ogni probabilità, la più bella tra quelle romagnole.
Fin dalla creazione di Piazza Maggiore, c’era l’idea di abbellirla con la costruzione di una fontana monumentale, soprattutto sotto la Signoria di Novello Malatesta. I lavori, però, non partirono mai, e ci vollero più di cento anni prima che Cesena si dotasse della propria fontana monumentale. Ci volle l’attività del nobile Francesco Masini, particolare personaggio della vita cesenate molto apprezzato dai suoi contemporanei come artista, il quale nel 1588 progettò la fontana che porta il suo nome, poi realizzata dallo scalpellino Domenico da Monte Vecchio tra il 1590 e il 1591. I lavori della fontana rientrarono comunque in più ampio progetto di rinnovamento cittadino, per garantire una migliore fruizione dell’acqua nelle altre fontane pubbliche.
Di forme barocche, abilmente realizzata, la Fontana Masini è lievemente rialzata rispetto alla piazza, grazie a tre scalini.