Il Convento dei Cappuccini fu edificato sul colle Garampo tra il 1559 e il 1561, in epoca più recente rispetto agli altri edifici conventuali cesenati, e già nel 1616 subì alcuni rimaneggiamenti.
Posto in una zona un tempo isolata rispetto alla città, furono molti i tentativi da parte del Comune di avvicinare il convento a Cesena: offrì ai frati anche l’opportunità di occupare gli spazi della rocca, offerta però rifiutata in quanto i Cappuccini preferirono restare in quella zona isolata; allora il comune aprì, nel 1650, la Porta Nova, per agevolare il raggiungimento del convento.
Nel 1796 partirono i lavori per l’ampliamento del convento; tuttavia i lavori non furono mai eseguiti, poiché due anni più tardi, con l’occupazione napoleonica furono soppressi tutti gli ordini religiosi: i frati abbandonarono il convento, e vi tornarono in forma stabile solo dopo il 1881.
Il convento si presenta in forma molto semplice, senza particolari elementi architettonici ed è articolato intorno a due chiostri. All’interno della chiesa, si conservano due interessanti opere d’arte: L’Arcangelo Gabriele e la Vergine Annunziata, datata 1694 e firmata da Marco Maria Lescari; e il San Francesco che riceve le stigmate opera del Guercino (1646).