Splendidamente cinta dai più bei palazzi della città, è la principale piazza della città, nonché centro del potere politico.
In epoca medievale i documenti indicano la presenza di una piazza inferiore nella zona dell’attuale Piazza del Popolo, ma che in realtà era più uno slargo della via Emilia invece di una vera e propria “piazza”. Le forme attuale si devono alla Signoria di Andrea Malatesta, ad inizio Quattrocento, il quale fece spianare le pendici del Colle Garampo, al fine di creare quando ampio spazio monumentale, facendolo diventare il fulcro della vita cittadina. In breve, infatti, divenne la sede della Signoria, mentre sotto il papato fu sede del Governatorato prima e dell’Amministrazione Comunale poi. Oltre alle funzioni civili, qui si svolgevano le principali fiere cittadini, in particolare quella del patrono San Giovanni, trasferita qui nel Seicento, e che si svolge anche nei giorni nostri.
In origine la piazza era chiusa da tutti i lati, poi, dopo l’unità d’Italia, fu distrutto il borgo di Chiesanuova, lasciandola così aperta da una parte.
Sulla piazza si affacciano i principali edifici cittadini: la chiesa di Sant’Anna e Gioacchino, Il Palazzo Comunale, la Rocchetta di Piazza col Torrione dei Nuti, terminata nel 1466 su progetto dello stesso architetto della Biblioteca Malatestiana, Matteo Nuti, e infine la spettacolare Fontana Masini, costruita nel Cinquecento.